甘草次酸(α型)

更新时间:2024-01-03 16:33:14

甘草次酸(α型)结构式
甘草次酸(α型)结构式
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常用名 甘草次酸(α型) 英文名 Glycyrrhetinic acid
CAS号 1449-05-4 分子量 470.684
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 588.3±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C30H46O4 熔点 331-333°C
MSDS N/A 闪点 323.7±26.6 °C

 甘草次酸(α型)用途


18α-Glycyrrhetinic acid,一种饮食衍生的化合物,是 NF-kB 的抑制剂和蛋白酶体 (proteasome) 的激活剂,在多细胞生物中起到促进长寿和抗聚集因子的作用。18α-Glycyrrhetinic acid 诱导细胞凋亡。

 甘草次酸(α型)名称

中文名 18α-甘草次酸
英文名 glycyrrhetinate
中文别名 18-ALFA-甘草次酸 | 甘草次酸(α型) | 甘草次酸
英文别名 更多

 甘草次酸(α型)生物活性

描述 18α-Glycyrrhetinic acid,一种饮食衍生的化合物,是 NF-kB 的抑制剂和蛋白酶体 (proteasome) 的激活剂,在多细胞生物中起到促进长寿和抗聚集因子的作用。18α-Glycyrrhetinic acid 诱导细胞凋亡。
相关类别
靶点

NF-κB

Proteasome

体外研究 18α-甘草次酸(18a-GA)分别在治疗48小时和72小时后显着降低LX-2细胞数14.8%和31.2%(P <0.05)。与对照组相比,18α-甘草次酸在G0/G1期也显著增加LX-2细胞的百分比,并在处理48小时和72小时后在S期降低。18α-甘草次酸在48h时使细胞凋亡增加至6.8%,与对照组(2.5%)相比,72h时LX-2细胞凋亡率分别为3.1%和15.6%(P<0.01)。此外,18α-甘草次酸诱导PPAR-γ的表达并改变一些细胞周期和凋亡相关蛋白。18α-甘草次酸也抑制NF-κB DNA结合活性[1]。
体内研究 18α-甘草次酸(18α-GA)处理显著提高秀丽隐杆线虫菌株的寿命,最有效浓度为20μg/mL。结果显示,18α-甘草次酸处理可显著延迟麻痹。18α-甘草次酸处理也使Aβ沉积显著减少[2]。
细胞实验 为了测定细胞周期,将每孔5×105个细胞接种到6孔板上,并在完全生长培养基(DMEM+10%FBS)中孵育过夜。饥饿24小时后,随后用含有或不含有18α-甘草次酸(18a-GA)的10%FBS刺激细胞。18α-甘草次酸的最终浓度为8.0mM。将细胞分别孵育24小时、48小时和72小时,然后进行流式细胞术分析。流式细胞术分析一式三份。用18α-甘草次酸处理后,对细胞进行染色,然后通过流式细胞术测量细胞凋亡状态[1]。
动物实验 本研究使用秀丽隐杆线虫菌株。将同步L4幼虫CL2006动物(每种条件100至120只动物)在20℃下转移到含有18α-甘草次酸(18α-GA)或DMSO的线虫生长培养基(NGM)平板上。将同步CL4176动物(每种条件150至300只动物)转移到含有在16°C下将18α-甘草次酸或DMSO加热48小时,然后升温至25°C进行转基因诱导。在CL2006菌株的成年第1天和CL4176菌株升温后24小时开始对瘫痪动物进行评分。每次瘫痪试验至少重复三次。如果线虫头部周围出现清除的细菌晕圈,或者在刺激时无法进行半端体波传播,则线虫被评为瘫痪[2]。
参考文献

[1]. Zong L et al. 18α-glycyrrhetinic acid extracted from Glycyrrhiza radix inhibits proliferation and promotes apoptosis of the hepatic stellate cell line. J Dig Dis. 2013 Jun;14(6):328-36.

[2]. Papaevgeniou N, et al. 18α-Glycyrrhetinic Acid Proteasome Activator Decelerates Aging and Alzheimer's Disease Progression in Caenorhabditis elegans and Neuronal Cultures. Antioxid Redox Signal. 2016 Dec 1;25(16):855-869.

 甘草次酸(α型)物理化学性质

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 588.3±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 331-333°C
分子式 C30H46O4
分子量 470.684
闪点 323.7±26.6 °C
精确质量 470.339600
PSA 74.60000
LogP 6.57
蒸汽压 0.0±3.7 mmHg at 25°C
折射率 1.563
储存条件

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置

稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应,避免氧化物

分子结构

1、 摩尔折射率:133.69

2、 摩尔体积(cm3/mol):411.6

3、 等张比容(90.2K):1082.2

4、 表面张力(dyne/cm): 47.7

5、 介电常数:无可用

6、 偶极距(10-24cm3):无可用

7、 极化率:52.99

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.4

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:4

4、 可旋转化学键数量:1

5、 互变异构体数量:5

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):74.6

7、 重原子数量:34

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:965

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:8

12、 不确定原子立构中心数量:1

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:未确定。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):331-333

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7. 折射率: 未确定

8. 闪点(ºC): 未确定

9. 比旋光度(º): 未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC): 未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC): 未确定

15. 临界压力(KPa): 未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定

19. 溶解性:未确定

 甘草次酸(α型)MSDS

 甘草次酸(α型)毒性和生态

甘草次酸(α型)毒理学数据:

急性毒性:小鼠口经LD50:560mg/kg;小鼠腹经LD50:455mg/kg;小鼠静脉LD50:100mg/kg

甘草次酸(α型)生态学数据:

对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

甘草次酸(α型)毒性英文版

 甘草次酸(α型)安全信息

危害码 (欧洲) Xn: Harmful;
风险声明 (欧洲) R22
安全声明 (欧洲) S22-S23-S36/37/39
WGK德国 3
RTECS号 RK0190000
海关编码 2938909030

 甘草次酸(α型)合成线路

~46%

甘草次酸(α型)结构式

甘草次酸(α型)

1449-05-4

文献:Ullah, Nisar; Seebacher, Werner; Haslinger, Ernst; Jurenitsch, Johann; Rauchensteiner, Katharina; Weis, Robert Monatshefte fur Chemie, 2002 , vol. 133, # 2 p. 139 - 150

~85%

甘草次酸(α型)结构式

甘草次酸(α型)

1449-05-4

文献:Ignatov; Prokof'ev; Ipatova; Timofeev; Medvedeva; Misharin Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2003 , vol. 29, # 4 p. 390 - 394

 甘草次酸(α型)上下游产品

甘草次酸(α型)上游产品  1

甘草次酸(α型)下游产品  0

 甘草次酸(α型)海关

海关编码 2915900090
中文概述 2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐(酰卤、过氧)化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
监管条件 A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫 R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary 2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

 甘草次酸(α型)英文别名

18a-Glycyrrhetic acid
(3β,18α)-3-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-29-oic acid
18a-Glycyrrhetinic acid
MFCD00064897
Olean-12-en-29-oic acid, 3-hydroxy-11-oxo-, (3β,18α)-
Glycyrrhetinic acid
EINECS 215-907-9
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