吡虫啉

更新时间:2024-01-02 13:19:18

吡虫啉结构式
吡虫啉结构式
品牌特惠专场
常用名 吡虫啉 英文名 Imidacloprid
CAS号 105827-78-9 分子量 255.661
密度 1.6±0.1 g/cm3 沸点 442.3±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H10ClN5O2 熔点 136-144ºC
MSDS 美版 闪点 221.3±31.5 °C

 吡虫啉用途


【用途1】
用于防治刺吸式口器害虫
【用途2】
氯化烟酰杀虫剂,具有内吸、胃毒、拒食、驱避作用。研究表明,其分子靶标为烟碱乙酰胆碱受体(nAChR),呈典型昆虫神经干扰特征。主要用来防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等,此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道,也不作用于氨基丁酸-氯离子通道,因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近,也被开发为新的杀白蚊剂。如用于稻田,所有重要的跳虫和甲虫类都可用吡虫啉防治,在移植前,施用颗粒剂于育苗箱0.2~0.3kg有效成分/h m2;防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫,施药量为117g有效成分/h m2;防治柑橘白蝇(西班牙)和介壳虫(希腊),用0.01%~0.025%有效成分叶面喷洒。
国内对吡虫啉应用研究十分活跃,可参见《农药》1997年No.7,p38;No.3, p38;No.2,p39;No.11, p37;No.2,p35;No.11,p33;No.4,p23;No.5,p34等有关文献。
【用途3】
德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种,广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物,有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。
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 吡虫啉作用


吡虫啉是硝基亚甲基类内吸杀虫剂,是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体,干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵,无交互抗性问题。用于防治刺吸式口器害虫及其抗性品系。吡虫啉是新一代氯代尼古丁杀虫剂,具有广谱、高效、低毒、低残留,害虫不易产生抗性,对人、畜、植物和天敌安全等特点,并有触杀、胃毒和内吸多重药效。害虫接触药剂后,中枢神经正常传导受阻,使其麻痹死亡。速效性好,药后1天即有较高的防效,残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关,温度高,杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。

 吡虫啉名称

中文名 一扫净
英文名 imidacloprid
中文别名 1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺 | 吡虫啉
英文别名 更多

 吡虫啉物理化学性质

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 442.3±55.0 °C at 760 mmHg
熔点 136-144ºC
分子式 C9H10ClN5O2
分子量 255.661
闪点 221.3±31.5 °C
精确质量 255.052307
PSA 86.34000
LogP -0.43
外观性状 无色晶体
蒸汽压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率 1.706
储存条件

密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。远离氧化剂。

稳定性

常温常压下稳定,避免与强氧化剂接触。

分子结构

1、摩尔折射率:62.3

2、摩尔体积(cm3/mol):160.1

3、等张比容(90.2K):459.9

4、表面张力(dyne/cm):68

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):24.69

7、单一同位素质量:255.052302 Da

8、标称质量:255 Da

9、平均质量:255.661 Da

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积86.3

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:319

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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1.性状:纯品为白色结晶

2.熔点:143.8℃ (A)、136.4℃ (B)

3.蒸气压:2×10-7Pa (20℃)

4.溶解度:20℃时,己烷<0.1g/L,异丙醇1~2g/L,水0.5g/L。在土壤中稳定性较高,半衰期150d。

 吡虫啉毒性和生态

吡虫啉毒理学数据:

原药对雄性大鼠急性经口LD50为424mg/kg >雌性大鼠为450 ~ 475mg/kg ;雄性、雌性大鼠急性经皮LD50> 5000mg /kg;大鼠急性吸入LC50 > 0. 5mg/L.对兔眼睛和皮肤无刺激作用。对大鼠蓄积系数K >5。未见引起长期或繁殖影响,动物试验无致癌和诱变作用。鹤鹑急性经口LD50为31 mg /lcg,水蚤工LC50 >32mg /L。对鱼类低毒。蚯蚓LC50 为10.7mg/kg干土壤。

吡虫啉毒性英文版

 吡虫啉安全信息

海关编码 2933399026

 吡虫啉合成线路

~53%

吡虫啉结构式

吡虫啉

105827-78-9

文献:Novak, Lajos; Hornyanszky, Gabor; Kiraly, Imre; Rohaly, Janos; Kolonits, Pal; Szantay, Csaba Heterocycles, 2001 , vol. 55, # 1 p. 45 - 58

~81%

吡虫啉结构式

吡虫啉

105827-78-9

文献:NIPPON SODA CO., LTD. Patent: EP500952 A1, 1992 ;

~78%

吡虫啉结构式

吡虫啉

105827-78-9

文献:Nippon Soda Co., Ltd. Patent: US5453529 A1, 1995 ;

~66%

吡虫啉结构式

吡虫啉

105827-78-9

文献:EXCEL CROP CARE LIMITED Patent: US2007/197792 A1, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 2 ;

 吡虫啉制备

3-甲基吡啶-N-氧化物(1)的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中,均匀混合,升温至75℃,滴加47g 30%H2O2,滴毕继续反应6h,脱苯、脱水,加50mL CHCl3,过滤,减压脱溶得棕色液体,冷却至20℃变为浅棕色固体,收率>90%。

2-氯-5-甲基吡啶(2)的制备 将0.25mol的(1)、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后,在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯,滴毕保温反应2h,抽滤,CH2Cl2洗涤,滤液脱溶,冷却调pH值为6。馏出物分出油层,水层萃取,合并油层,干燥脱溶,得无色至浅黄色油状液体25.9g,收率76%。

2-氯-5-氯甲基吡啶(3)的制备 将上步产物(2)0.15mol、苯8mL混合,于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液,2h滴完,加热回流4h,脱溶。产率70%。

吡虫啉(4)的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺(5)0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后,滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶(3)0.1mol的乙腈溶液,加热回流反应5h,过滤,用乙腈洗滤渣,合并滤液,脱溶得褐色固体,产率90%。

吡虫啉也可用下述方法制备:以甲苯为溶剂,N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用,所得的环合产物于低温加入浓硫酸中,然后滴加发烟硝酸,于0℃反应2h,得吡虫啉。

 吡虫啉海关

海关编码 2933990090
中文概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 吡虫啉英文别名

Confidor SL
BAY NTN 33893
Confidor
1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolidin-2-imine
1H-Imidazol-2-amine, 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-
Merit
1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
Advantage Flea Adulticide
1-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amin
Provado
Admire
N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide
1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-tetrahydro-2H-imidazol-2-imine
Merit (insecticide)
BAY-NTN 33893
Imidacloprid solution
1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidineimine
Imidacloprid [ISO]
Gaucho
Imidacloprid
1-(2-Chloro-pyridinylmethyl-5-yl)-2-nitroamino-imidazoline
1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-nitroiminoimidazolidine
EINECS 200-835-2
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