5854-93-3

• 常用中文名：L-丙氨菌素
• 常用英文名：Alanosine
• CAS号：5854-93-3
• 分子式：C₃H₇N₃O₄
• 分子量：149.105
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 其他氨基酸衍生物
• 发布时间：2018-07-17 09:01:47
• 更新时间：2024-01-08 17:35:08
• L-Alanosine (NSC-153353) 是来自 Streptomyces alanosinicus 的抗生素,具有抗肿瘤和抗病毒活性。L-Alanosine (NSC-153353) 抑制腺苷酸琥珀酸合成酶,将肌苷一磷酸 (IMP) 转化为腺苷酸琥珀酸。L-Alanosine (NSC-153353) 阻断常见的从头嘌呤生物合成途径,从而抑制具有 MTAP 缺陷的肿瘤细胞。

名称

• 中文名: 丙氨菌素
• 英文名: L-Alanine,3-(hydroxynitrosoamino)
• 中文别名: 阿拉诺新
• 英文别名: SDX-102; L-Alanine, 3-(hydroxynitrosoamino)-; L-2-Amino-3-[(N-nitroso)hydroxylamino]propionic acid; alanosine; L-2-Amino-3-(hydroxynitrosoamino)propanoic Acid; 3-[Hydroxy(nitroso)amino]-L-alanine; SDX 102; L-alanosine; L-Alanine, 3- (hydroxynitrosoamino)-

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 366.9±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 190ºC (dec.)
• 分子式: C₃H₇N₃O₄
• 分子量: 149.105
• 闪点: 175.7±30.7 °C
• 精确质量: 149.043655
• PSA: 116.22000
• LogP: -0.56
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.616
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与食品原料分开存放
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-3.9

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:116

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:138

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: L-Alanosine (NSC-153353) 是来自 Streptomyces alanosinicus 的抗生素,具有抗肿瘤和抗病毒活性。L-Alanosine (NSC-153353) 抑制腺苷酸琥珀酸合成酶,将肌苷一磷酸 (IMP) 转化为腺苷酸琥珀酸。L-Alanosine (NSC-153353) 阻断常见的从头嘌呤生物合成途径,从而抑制具有 MTAP 缺陷的肿瘤细胞。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Efferth T, et al. Identification of gene expression profiles predicting tumor cell response to L-alanosine. Biochem Pharmacol. 2003 Aug 15;66(4):613-21.

  [2]. Chitnis MP, et al. Antitumor effect of L-alanosine (NSC 153553) on sensitive and resistant sublines of murine leukemias. Tumori. 1984 Aug 31;70(4):317-20.

  [3]. Tyagi AK, et al. Identification of the antimetabolite of L-alanosine, L-alanosyl-5-amino-4-imidazolecarboxylic acid ribonucleotide, in tumors and assessment of its inhibition of adenylosuccinate synthetase. Cancer Res. 1980 Dec;40(12):4390-7.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UE6490000 CHEMICAL NAME : Propionic acid, 2-amino-3-(hydroxynitrosamino)-, (L)- CAS REGISTRY NUMBER : 5854-93-3 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C3-H7-N3-O4 MOLECULAR WEIGHT : 149.13 WISWESSER LINE NOTATION : QVYZ1NQNO -L HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #3676490 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 845 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NCISP* National Cancer Institute Screening Program Data Summary, Developmental Therapeutics Program. (Bethesda, MD 20205) Volume(issue)/page/year: JAN1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #3676490

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